O Gmail considera diversos fatores ao agrupar mensagens em conversas, mas às vezes as mensagens são agrupadas de forma inadequada ou separadas. Veja o post Não agrupar e-mails.
Uma sugestão para não encadear é:
Ao escrever uma mensagem coloque no assunto o nome do cliente ou pessoa com quem vai se comunicar.
Exemplo
Assunto: |cliente| Criação de sites
Assunto: |hotelwww| Hospedagem de sites
