O Microsoft Outlook XP (2002) têm uma limitação para envio de mensagens com o protocolo SSL. Para corrigir esse problema você pode baixar a correção no Service Pack 3 (sp3).
Para verificar a sua versão do Microsoft Outlook, siga os passos abaixo.
1. No menu Ajuda, clique em Sobre o Microsoft Outlook
2. Verifique se ao final da versão há SP3
Página para download Microsoft Outlook Service Pack 3.
Fonte: Microsoft
Algumas vezes o Outlook Express ou Microsoft Outlook para de enviar mensagens sem nenhuma explicação.
O procedimento básico para resolver esse problema é:
1. Mover as mensagens da Caixa de saída para a pasta Rascunhos
2. Fechar o programa e abrir novamente
3. Enviar uma mensagem simples para um endereço de e-mail (válido) qualquer
4. Abrir as mensagens da pasta Rascunhos e Enviar
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